Położony w samym sercu gór

W pierwszych wiekach chrześcijańskich okolice Masywu Riły i Pirynu znajdowały się z dala od szlaków handlowych. Stały się idealnym miejscem dla pustelników. Jednym z nich był św. Iwan z Riły żyjący w IX wieku. Cieszył się opinią świątobliwego mędrca. Lokalna tradycje przekazuje, że po śmierci jego ciało posiadało właściwości uzdrawiające. Z tego powodu szczątki Iwana zostały skradzione w roku 1183 przez węgierskiego króla Belę III i zawiezione do Ostrzyhomia. W momencie, kiedy miejscowy biskup je zobaczył, poddał w wątpliwość ich moc uzdrawiania, po czym oślepł. Dopiero publiczne wyrzeczenie się bluźnierczych słów przywróciło biskupowi Węgier wzrok. Relikwie wróciły do Bułgarii 10 lat później, kiedy jeden z carów bułgarskich – Iwan Asen zdobył Sofię i przeniósł relikwie do Wielkiego Tyrnowa w swoim rozległym państwie. Dopiero w 1469 r. szczątki Iwana Rylskiego powróciły na swoje pierwotne miejsce.

Budowa monastyru rozpoczęła się w XIV wieku. Do kompleksu klasztornego wchodzi się przez bramę zachodnią. Na rozległym, nieforemnym dziedzińcu naszym oczom pokazuje się lekko z prawej strony główna cerkiew. Całość otoczona jest krużgankami arkadowymi, gdzie pomieszkują zakonnicy. Krużganki nawiązują swoim stylem do okresu bułgarskiego odrodzenia. Są piękne, łukowate i wspierają kondygnacje klasztornych cel.

Centralna cerkiew również posiada wzory z dominującym kolorem czerwonym i czarnym. Cała pokryta jest freskami wykonanymi przez miejscowych artystów z okolicznych miasteczek. Ściągali oni w drugiej połowie XIX wieku do Riły, aby móc się realizować i przyczynić do powrotu świetności Monastyru Rylskiego. I tak powstała bodajże najpiękniej udekorowana cerkiew na świecie.